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FOPA
化学名 1H,1H,2H,2H-Perfluoro-n-octylphosphonic acid
CAS番号 252237-40-4
製品コード F329

 容 量
    税込価格
本体価格
10
100
mg
mg

\10,800
\31,104
 
\10,000
\28,800
 
 
 
C8H6F13O3P=428.08
 


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プロトコル

 性 質
 ホスホン酸誘導体は、Al2O31,2)、TiO23-7)、ZrO23,4)、シリコン酸化膜(SiO2)8-11)、マイカ12)、ステンレス(SS316L)13)、ニチノール14,15)、ヒドロキシアパタイト16)、ZnO17)、ITO18)等の金属酸化物上に結合して自己組織化単分子膜(SAM)を形成することから、有機デバイスやバイオセンサなど様々な用途で応用され始めている。
 金属酸化物の表面処理に古くから用いられているシランカップリング剤と比べ、ホスホン酸誘導体は試薬が安定で、形成されるSAMが高密度という利点を有している。シランカップリング剤は活性が高く、水分があると試薬自身が重合して次第に溶液は白濁する。これに対し、ホスホン酸誘導体は非常に安定な化合物であり、試薬が重合することはない。また、シランカップリング剤が基板上に存在する水酸基(OH)としか反応できないのに対し、ホスホン酸はプロトン(H+)を基板に供給して水酸基を再生することで、高密度なSAMが形成されるというモデルが提唱されている(図1)。
 ホスホン酸SAMの安定性は基板の金属酸化物の種類に依存し、Al2O3やTiO2基板上では比較的安定なSAMが形成されるが、SiO2基板上のSAMは加水分解を受け易い。特にTiO2基板上のホスホン酸SAMはシランSAMに比べ加水分解されにくいことが報告されている。SilvermanらはTiO2上に形成されたSAMの末端に蛍光基を導入し、蛍光基の基板からの脱離を評価することでSAMの安定性を議論しており6)、ホスホン酸のSAMはpH7.5の水中に室温、7日浸漬しても全く蛍光基が脱離しないのに対し、APTS(アミノプロピルトリエトキシシラン)のSAMでは経時的な蛍光基の脱離が観測されている(図2)。
 FOPAはフッ化アルキル鎖を有する誘導体であり、修飾基板の撥水性の向上が期待できる。Maらはゾルゲル法で作製したAl2O3基板をフッ化アルキル鎖を有するFDPA(品コード:F330)で修飾し、超疎水表面の作製に成功している19,20)
 また、フッ化アルキル鎖を有するホスホン酸誘導体はITO基板の仕事関数を増加することから、注目を集めている。Sharma らはITO基板をFOPAで修飾することにより、酸素プラズマ処理と同様に、ITO基板の仕事関数が増大することを報告している18)。酸素プラズマ処理によって増加した仕事関数は直ぐに低下するが、FOPA修飾により増加した仕事関数は安定性が高く、264時間後も低下しない (図3)。また、FOPA修飾ITOを用いて作製した有機ELデバイスは発光量、駆動電圧ともにより安定で、長寿命化されている。

*ホスホン酸SAM作製法に関しては下記資料に記載しているので、ご参照頂きたい。
http://www.dojindo.co.jp/technical/pdf/sam_phosphon.pdf



よくあるご質問 
ホスホン酸誘導体の溶解例を教えてください。
 
参考文献
1) T. Hauffman, O. Blajiev, J. Snauwaert, C. van Haesendonck, A. Hubin, H. Terryn, "Study of the self-assembling of n-octylphosphonic acid layers on aluminum oxide", Langmuir, 2008, 24 (23), 13450.
2) P. Thissen, M. Valtiner, G. Grundmeier, "Stability of Phosphonic Acid Self-Assembled Monolayers on Amorphous and Single-Crystalline Aluminum Oxide Surfaces in Aqueous Solution", Langmuir, 2010, 26 (1), 156.
3) W. Gao, L. Reven, "Solid-state NMR-studies of self-assembled monolayers", Langmuir, 1995, 11 (6), 1860.
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7) N. Adden, L. J. Gamble, D. G. Castner, A. Hoffmann, G. Gross, H. Menzel, "Phosphonic Acid Monolayers for Binding of Bioactive Molecules to Titanium Surfaces", Langmuir, 2006, 22, 8197.
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10) A. Vega, P. Thissen, Y. J. Chabal, "Environment-Controlled Tethering by Aggregation and Growth of Phosphonic Acid Monolayers on Silicon Oxide", Langmuir, 2012, 28, 8046.
11) P. Thissen, A. Vega, T. Peixoto, Y. J. Chabal, "Controlled, Low-Coverage Metal Oxide Activation of Silicon for Organic Functionalization: Unraveling the Phosphonate Bond", Langmuir, 2012, 28 (50), 17494.
12) J. T. Woodward, A. Ulman, D. K. Schwartz, "Self-assembled monolayer growth of octadecylphosphonic acid on mica", Langmuir, 1996, 12 (15), 3626.
13) A. Raman, M. Dubey, I. Gouzman and E. S. Gawalt, "Formation of self-assembled monolayers of alkylphosphonic acid on the netive oxide surface of SS316L", Langmuir, 2006, 22, 6469.
14) G. Zorn, R. Adadi, R. Brener, V. A. Yakovlev,| I. Gotman, E. Y. Gutmanas, C. N. Sukenik, "Tailoring the Surface of NiTi Alloy Using PIRAC Nitriding Followed by Anodization and Phosphonate Monolayer Deposition", Chem. Mater. 2008, 20, 5368.
15) R. Quinones and E. S. Gawalt, "Polystyrene formation on monolayer-modified nitinol effectively controls corrosion", Langmuir, 2008, 24, 10858.
16) S. C. D’Andrea and Al. Y. Fadeev, "Covalent surface modification of calcium hydroxyapatite using n-alkyl- and n-fluoroalkylphosphonic acids", Langmuir, 2003, 19, 7904.
17) B. Zhang, T. Kong, W. Xu, R. Su, Y. Gao and G. Cheng, "Surface functionalization of zinc oxide by carboxyalkylphosphonic acid self-assembled monolayers", Langmuir, 2010, 26(6), 4514.
18) A. Sharma, B. Kippelen, P. J. Hotchkiss and S. R. Marder, "Stabilization of the work function of indium tin oxide using organic surface modifiers in organic light-emitting diodes", Appl. Phys. Lett., 2008, 93, 163308.
19) W. Ma, H. Wu, Y. Higaki, H. Otsuka, and A. Takahara, "A "non-sticky" Superhydrophobic Surface Prepared by Self-assembly of Fluoroalkyl Phosphonic Acid on a Hierarchically Micro/Nanostructured Alumina Gel film", Chem. Commun., 2012, 48, 6824.
20) W. Ma, Y. Higaki, H. Otsuka and A. Takahara, "Perfluoropolyether-infused Nano-texture: a Versatile Approach to Omniphobic Coatings with Low Hysteresis and High Transparency", Chem. Commun., 2013, 49, 597.
 
規格
(1) 性状:本品は、白色粉末又は結晶性粉末である。
(2) メチルアルコール溶状: 試験適合
(3) NMRスペクトル: 試験適合
 
溶解例
10 mmol/l 以上: Methyl alcohol, Ethyl alcohol, Tetrahydrofuran, Dimethylsulfoxide
取扱注意
 
危険・有害性シンボルマーク(GHS表示)
 
 
備 考
 
 
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