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      Dibenzyl-14-crown-4
化学名 6,6-Dibenzyl-1,4,8,11-tetraoxacyclotetradecane
CAS番号 106868-21-7
製品コード D043

 容 量
    税込価格
本体価格
和光コード
50
mg
\26,784
 
\24,800
349-05621
 
 
C24H32O4=384.51
 


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プロトコル

 性 質
リチウムイオンセンサー用のニュートラルキャリアである。
 クラウン化合物はその空孔径に適合するイオンをその環内に取り込む。リチウムイオン選択性のクラウン化合物としては、空孔径の最も小さい14-crown-4が良い。アルカリ金属イオン相互の選択性をみたとき、配位子濃度が高いときには、イオン半径が大きいために環に不適合のNa、Kでも1:2のサンドイッチ構造の錯体を形成する。従って、14-crown-4を用いて液膜型イオン電極としても、選択性は必ずしも高くない。
 庄野らは、脂溶性の14-crown-4誘導体、6-Dodecyl-6-methyl-14-crown-4を合成して、そのリチウムイオンセンサーとしての性能を評価した。そのNaに対する選択性は高く、logKPotLi,Na=-2.36である。このすぐれた選択性は6位のメチル基がサンドイッチ構造形成の立体障害となるために、Naの取り込みを阻害することに基づく。更に、嵩だかい置換基を導入してリチウム選択性を向上することが試みられた。その結、ベンジル基を2個導入した6,6-Dibenzyl-14-crown-4を合成し、これが現存するリチウムイオノフォアの中で最高の選択性を示すことを明らかにした。
 非環状アミドタイプのリチウムイオノフォアと比較して、プロトンの影響が小さいことも利点の一つである。
 使用方法はプロトコルをご覧ください。

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参考文献
1) K. Kimura, H. Oishi, T. Miura and T. Shono, "Lithium Ion Selective Electrodes Based on Crown Ethers for Serum Lithium Assay", Anal. Chem., 1987, 59, 2331.
2)
K. Kimura, H. Yano, S. Kitazawa and T. Shono, "Synthesis and Selectivity for Lithium of Lipophilic 14-Crowm-4 Derivatives Bearing Bulky Substituents or an Additional Binding Site in the Side Arm", J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1986, 1945.
3)
坂本英文, 三浦勤, 田中稔, 庄野利之, "脂溶性置換基を持つ14-クラウン-4誘導体をイオノフォアとするリチウムイオン選択性電極", 分析化学, 1990, 39, 779.
4) 喜納兼勇, "リチウムセンサー", 臨床検査, 1990, 34, 1583.
 
規格
(1) 性状:本品は、白色結晶性粉末でアセトニトリル、クロロホルムに溶ける。
(2) 純度(HPLC): 98.0% 以上
(3) クロロホルム溶状: 試験適合
(4) 融点: 97〜103℃
(5) IRスペクトル: 試験適合
(6) NMRスペクトル: 試験適合
 
溶解例
10 mg/ml(アセトニトリル)、 10 mg/ml(クロロホルム)
取扱注意
 
危険・有害性シンボルマーク(GHS表示)
 
 
備 考
 
 
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